До создания всемирно известного издания "Playboy" Хью Хефнер работал в журнале "Esquire". В 1951 году Хефнер покидает издание. Причиной ухода стал отказ в повышении зарплаты на 5 долларов (К сведению, зарплата Хефнера тогда составляла 60 долларов в неделю.). В компании с несколькими журналистами "Esquire" он решает выпускать новый журнал для мужчин.

Пять лет спустя во время празднования дня рождения "Playboy" Хефнер получил необычный подарок от главы журнала "Esquire". Это была большая копия той самой пятидолларовой купюры, которая сыграла в жизни и карьере Хефнера значительную роль. Хефнер оценил подарок.

История была рассказана Хью Хефнером в интервью MTV.